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Como resolver?

O ponto chave nesse desafio é a manipulação de strings e datas. Além disso, entender como funcionam as classes e como tirar proveito delas pode tornar o código mais organizado.

Resolução

Em primeiro lugar, podemos definir os atributos da nossa classe que já conhecemos.

class Pilot {  constructor(firstName, lastName, birthday) {
    this.firstName = firstName
    this.lastName = lastName
    this.birthday = new Date(birthday)
    this.flyingLicense = false
  }
}

Para gerar a licença de voo vamos precisar do mês no formato MM, mas o método getMonth() do javascript retorna o mês como um número de 0 a 11, então vamos criar um método para lidar com isso:

class Pilot {
  constructor(firstName, lastName, birthday) {
    this.firstName = firstName
    this.lastName = lastName
    this.birthday = new Date(birthday)
    this.flyingLicense = false
  }

  getBirthdayFullMonth() {
    if (this.birthday.getMonth() < 9) {
      return `0${this.birthday.getMonth() + 1}`
    } else {
      return `${this.birthday.getMonth() + 1}`
    }
  }
}

Por fim, vamos adicionar o método de gerar a licença. Para fazer isso basta seguir as regras definidas no enunciado:

class Pilot {
  constructor(firstName, lastName, birthday) {
    this.firstName = firstName
    this.lastName = lastName
    this.birthday = new Date(birthday)
    this.flyingLicense = false
  }

  generateFlyingLicense() {
    let license = ''

    for (let i = 0; i < 5; i++) {
      license += this.lastName[i] ? this.lastName[i].toUpperCase() : '9'
    }

    license += '-'
    license += this.birthday.getFullYear().toString()[2]
    license += this.getBirthdayFullMonth()
    license += this.birthday.getFullYear().toString()[3]
    license += '.'
    license += this.firstName[0].toLowerCase()

    this.flyingLicense = license
  }

  getBirthdayFullMonth() {
    if (this.birthday.getMonth() < 9) {
      return `0${this.birthday.getMonth() + 1}`
    } else {
      return `${this.birthday.getMonth() + 1}`
    }
  }
}